Drew Evans e Katherine Brooks conseguiram superar a arrogância, a ambição e a competitividade profissional que tinham um contra o outro, para que enfim ficassem juntos, mas sem abandonarem suas carreiras. Morando juntos e com um terceiro integrante na família – o adorável James, de dois anos –, o casal decide oficializar a união com uma festa de casamento para a família e todos os amigos, no entanto, não há casamento se não houver uma despedida de solteiro – em Las Vegas! Drew e Kate, Matt e Dee-Dee deixam os filhos com os avós e partem para Vegas para a despedida de solteiro do casal. O plano é simples, apenas um fim de semana de diversão com os amigos, contudo, entre uma ida ao cassino, um copo de whisky e alguns charutos, Drew acorda na manhã seguinte e percebe que talvez tenha tomado uma decisão ruim que pode mudar toda sua vida.