No ano de 1925, viajou à Europa, onde já estivera quando menino, "seguindo o clássico itinerário: Lisboa, Paris, Londres, Itália e Espanha",[5] de onde se inspirou para escrever crônicas e reportagens que viriam a dar origem ao seu primeiro livro Pathé-Baby, primeiramente publicado em 1926, o qual recebeu um prefácio de Oswald de Andrade.Uma de suas obras mais conhecidas é Brás, Bexiga e Barra Funda, uma coletânea de contos. Publicada em 1928, trata do cotidiano dos imigrantes italianos e dos ítalo-descendentes na cidade de São Paulo, expressando-se a narrativa numa linguagem livre, próxima da coloquial. Mostrava as impressões duma São Paulo imersa na experiência da imigração, que então vinha modificando os trejeitos da cidade.Na primeira edição, o prefácio é substituído por um texto intitulado Artigo de fundo, disposto como que em colunas de página de jornal, onde se lê: "Este livro não nasceu livro: nasceu jornal. Estes contos não nasceram contos: nasceram notícias. E este prefácio portanto também não nasceu prefácio: nasceu artigo de fundo".Em 1928, após a publicação da coletânea, uniu-se a Oswald de Andrade para fundarem a Revista de Antropofagia. Alcântara Machado, juntamente com Raul Bopp, foi co-diretor da revista no período de maio de 1928 até a fevereiro de 1929, ano este no qual lançou outra obra, de título Laranja da China.