A trama existencialista acompanha o relacionamento inusitado entre Harold, um jovem de 19 anos obcecado pela morte, e Maude, uma viúva de quase 80 anos admiradora da vida. Em meio a encontros arranjados por uma Agência de Namoros, a mãe controladora, um tio militar e um psiquiatra, Harold passa os dias frequentando enterros de desconhecidos e forjando repetidas vezes o próprio suicídio. Mas tudo muda quando conhece Maude e sua contagiante alegria de viver.