Gerry e Holly eram namorados de infância e ficariam juntos para sempre, até que o inimaginável acontece e Gerry morre, deixando-a devastada. Conforme seu aniversário de 30 anos se aproxima, Holly descobre um pacote de cartas nas quais Gerry, gentilmente, a guia em sua nova vida sem ele. Com ajuda de seus amigos e de sua família barulhenta e carinhosa, Holly consegue rir, chorar, cantar, dançar e ser mais corajosa do que nunca.