A vida de Lil Dartley virou de cabeça para baixo. Sua irmã, antes estável e previsível, vai se casar em menos de um mês com um bilionário influente e planeja o casamento do século. Porém, os anos de rebelião na classe média não prepararam Lil para lidar com bilionários e paparazzi. Jake Walton reconhece um problema de longe. Ele soube que Lil daria trabalho desde o primeiro dia que a conheceu, mas como a irmã dela se casará com seu melhor amigo, não lhe restou escolha a não ser ajudá-la, para evitar que o casamento vá para os noticiários pelas razões erradas. Acontece que manter Lil à salvo seria muito mais fácil se ela não o deixasse louco, tanto dentro quanto fora de quatro paredes...