De todos os paradoxos de São Paulo, um dos maiores é o que oferece o cotejo de seu presente com o seu passado. A metrópole vertiginosa e trepidante de hoje nasceu distante, fora do alcance dos navios portugueses, escondida pela serra do Mar – uma barreira que foi obstáculo, mas também desafio a vencer, definindo a personalidade desta São Paulo. Convidado pela editora Objetiva para escrever este livro, o jornalista Roberto Pompeu de Toledo mergulhou ao longo de quatro anos numa minuciosa pesquisa para reconstituir a história da primeira vila do interior do Brasil, até se tornar metrópole em 1900. Numa narrativa envolvente e reveladora, o leitor é convidado, capítulo a capítulo, a conhecer momentos cruciais da trajetória da cidade que, por mais de uma ocasião, esteve ameaçada de penosos retrocessos, senão de extinção, por motivo do abandono dos moradores, da precariedade de recursos e do que por vezes pareceu uma irremediável falta de futuro. O destino de São Paulo, ao longo dos três primeiros séculos de existência, foi de isolamento e de solidão. Em 1872, quando os primeiros sinais de prosperidade começavam a visitá-la , por obra da riqueza trazida pelo café, ainda assim a população de pouco mais de 30 mil habitantes a situava numa rabeira com relação às demais capitais brasileiras. Em 1890 já tinha dobrado de tamanho. O momento em que finalmente engrena e começa a virar a São Paulo que se conhece é súbito como uma explosão - na passagem do século XIX para o XX, quando se transformou num aglomerado de gente vinda de diferentes partes do mundo.