O livro conta a história de Simon Phelps, que, quando criança é enviado pela mãe da Lituânia para Nova York em 1892, levando apenas uma almofada e alguns lápis de cor. Com o passar dos anos, ele conhece e se casa com a bela alemã Flora, e o casamento deles progride dentro do padrão norte-americano se tornando o pivô para os contos das famílias imigrantes que vacilam entre o mundo novo e o antigo. A história é entrelaçada com as irmãs de Flora - Seema, a amante de um banqueiro, e a sombria Margot, que leva uma vida penosa no pós-Primeira Guerra Mundial - destacando os diferentes caminhos para a mulher judia-alemã. Enquanto isso, a carreira de Simon cresce no mundo da publicidade e é mesclada com a tristeza que sente por procurar a família que perdeu. Simon usa isso então para planejar uma ousada missão de salvação.