ORLANDO narra a vida de um jovem nobre inglês nascido no século XVI, dotado aparentemente de imortalidade, que vive há três séculos sem envelhecer e que abruptamente se transforma em mulher. O romance, uma biografia ficcional inspirada na vida da amiga íntima de Virginia Woolf, Vita Sackville-West, é geralmente considerado como um das obras mais acessíveis da autora. O romance, que tem sido influente estilisticamente, é um dos expoentes da Literatura do século XX em geral, e particularmente na história da escrita das mulheres e dos estudos de gênero. Possuindo um relato agradável, valendo-se da temática temporal, uma das marcas de Virginia Woolf ao se valer da variante literária e estilística, apresenta um lado misterioso e quixotesco ao trabalhar as ambiguidades da identidade feminina e masculina e suas relações com a condição humana. Bem-humorado, é um dos grandes exemplares do modernismo inglês e um dos ápices da arte literária de Virginia Woolf. Além do interessante e original argumento, a narrativa se destaca pela beleza das descrições e pelo lirismo de suas reflexões e diálogos. Verdadeira poesia dentro da prosa. Mas quem é Orlando? Homem ou mulher? Este é o ponto de partida de uma das obras mais controvertidas e conhecidas de Virginia Woolf, devido principalmente ao seu caráter ambíguo que reflete a visão de si mesma e do mundo em que vivia. Pode-se afirmar que Virginia Woolf pretendeu valorizar as qualidades femininas do homem e as qualidades masculinas da mulher, construindo uma narrativa a favor da igualdade de ambos os gêneros, destacando o que nos torna similares ao invés daquilo que nos torna diferentes.